Wat is THCA (tetrahydrocannabinol-zuur)?

Lees verder voor een overzicht van de belangrijkste eigenschappen, bijwerkingen, studies en juridische status omtrent THCA.

Wat is THCA?

Tetrahydrocannabinol-zuur (THCA) is een cannabinoïde van de plant Cannabis sativa. Het is, specifieker, een zure, niet-psychotrope cannabinoïde, die ontstaat door de biosynthese van de precursor CBGA. Bij blootstelling van THCA aan hitte, verliest het een carboxylgroep. Hierdoor ontstaat THC, de cannabinoïde die mensen hoofdzakelijk associëren met wiet.

Bijwerkingen

In zijn zuurvorm lijkt THCA geen noemenswaardige bijwerkingen te hebben. Het is echter instabiel en is na verloop van tijd onderhevig aan decarboxylatie, waarbij het verandert in de psychotrope cannabinoïde THC.

Samenvatting van THCA

• Analoog van THC
• Niet-psychotroop
• Aanwezig in levende cannabisplanten (bladeren)
• Meestvoorkomende niet-psychotrope cannabinoïde
• Lijkt een agonist van TRPV-receptoren te zijn
• Beperkte hoeveelheid ondersteunend onderzoek

THCA en ondersteunend onderzoek

Grootschalige studies en klinische onderzoeken naar de voordelen van THCA zijn beperkt. Toch zijn er indicaties dat de cannabinoïde mogelijk ontstekingsremmende en neuroprotectieve kwaliteiten heeft.

Onderzoekers aan de Universiteit Leiden publiceerden in 2011 een studie^[1] naar de interactie tussen THC, THCA, CBD, CBDA, CBG en CBGA en cyclooxygenase enzymen (COX-1 en COX-2). Deze enzymen zijn belangrijk vanwege hun invloed op de productie van prostaglandinen. Dit zijn lipiden die betrokken zijn bij ontstekingen. Uit de resultaten bleek dat alle zes de cannabinoïden de “cyclooxygenase enzymactiviteit remden”.

De neuroprotectieve kwaliteiten van THCA werden in 2012 getest in een dierproefstudie^[2], gepubliceerd in Phytomedicine. Hierbij onderzocht men het effect van THCA, naast dat van THC en CBD, rekening houdend met de neurotoxine MPP+. Dit is een organische chemische verbinding, die verantwoordelijk is voor celdood. De onderzoekers concluderen dat “THC en THCA dopaminerge neuronen beschermen”, waarbij THCA de celaantallen significant verhoogt.

Het British Journal of Pharmacology publiceerde in 2013 een studie^[3] naar de potentiële invloed van niet-THC-cannabinoïden op kankercellen. In een poging onderliggende mechanismen te begrijpen, hebben de onderzoekers zich gericht op cannabinoïden die geen binding vertonen met cannabinoïdereceptoren, maar wel een affiniteit hebben voor TRP-kanalen. Hieruit blijkt dat THCA androgeenreceptoren remt die betrokken zijn bij prostaatkanker.

Juridische status

Hoewel THCA niet valt onder het VN-verdrag inzake psychotrope stoffen, kan plaatselijke regelgeving afwijken. Dit vanwege de chemische gelijkenis met THC.

Bronnen

[1] Ruhaak, L. R., Felth, J., Karlsson, P. C., Rafter, J. J., Verpoorte, R., & Bohlin, L. (2011). Evaluation of the Cyclooxygenase Inhibiting Effects of Six Major Cannabinoids Isolated from Cannabis sativa. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 34(5), 774–778. https://doi.org/10.1248/bpb.34.774 [Bron]

[2] Moldzio, R., Pacher, T., Krewenka, C., Kranner, B., Novak, J., Duvigneau, J. C., & Rausch, W. D. (2012). Effects of cannabinoids Δ(9)-tetrahydrocannabinol, Δ(9)-tetrahydrocannabinolic acid and cannabidiol in MPP+ affected murine mesencephalic cultures. Phytomedicine, 19(8–9), 819–824. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2012.04.002 [Bron]

[3] de Petrocellis, L., Ligresti, A., Schiano Moriello, A., Iappelli, M., Verde, R., Stott, C. G., Cristino, L., Orlando, P., & di Marzo, V. (2012). Non-THC cannabinoids inhibit prostate carcinoma growthin vitroandin vivo: pro-apoptotic effects and underlying mechanisms. British Journal of Pharmacology, 168(1), 79–102. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2012.02027.x [Bron]

Bronnen