Hoe maakt de cannabisplant cannabinoïden aan?

Cannabinoïden zijn een van nature voorkomende categorie chemicaliën. Deze hebben een wisselwerking met het endocannabinoïdesysteem (ECS), een regulerend netwerk dat homeostase in het menselijk lichaam helpt behouden. Vanwege de mogelijk therapeutische toepassingen ervan hebben onderzoekers veel van deze moleculen bestudeerd.

Wat zijn cannabinoïden?

De cannabisplant maakt ruim honderd unieke cannabinoïden aan. THC en CBD zijn de meest bekende. Andere belangrijke cannabinoïden zijn CBC, THCV, CBDV, CBG en CBN. Al deze moleculen komen in variërende hoeveelheden in diverse soorten voor. Cannabinoïden vind je echter ook in andere planten. Hop, rozemarijn, zwarte peper, kruidnagel, kava en citroenmelisse produceren allemaal cannabinoïden.

Hoe worden cannabinoïden geproduceerd?

De productie van cannabinoïden vindt plaats in kleine klieren, bekend als trichomen. Deze kristallijne structuren vind je in een hoge dichtheid op de toppen van cannabisplanten. In kleinere aantallen komen ze echter ook op de bladeren, stelen en andere bovengrondse delen voor. Trichomen zijn in feite minuscule chemische fabrieken. Hun taak is het produceren van secundaire metabolieten, zoals cannabinoïden, terpenen en flavonoïden, om planten te beschermen tegen ongedierte en extreme temperaturen. Daarnaast trekken ze bestuivende insecten aan.

Vrouwelijke planten maken meer cannabinoïden aan dan hun mannelijke tegenhangers. Ze behelzen daarbij drie verschillende types trichomen: bolvormige, capitate-sessile en capitate-stalked trichomen. De laatste produceren de meeste cannabinoïden van de drie. Deze structuren zien eruit als een ronde bol op een steelachtige basis.

Het complexe proces van de productie van cannabinoïden, of cannabinoïde-biosynthese, vindt plaats in de cuticula. Cannabinoïden worden gevormd in speciale schijfcellen, waarna ze in de vorm van een stroperige hars zich middels de holtes naar het oppervlak verplaatsen.

Cannabinoïde-biosynthese begrijpen

De biosynthese van cannabinoïden begint met hexaanzuur, een vetzuur. Van hieruit zorgen enzymen voor een chemische reactie, waardoor fenolische voorlopers ontstaan. Deze worden vervolgens omgezet in olivetolzuur en geranylpyrofosfaat. Die twee moleculen fuseren via een andere enzymatische reactie en vormen zo CBGA, de zogenaamde 'moedercannabinoïde'.

Deze molecule is, samen met drie andere enzymen, betrokken bij de creatie van alle andere cannabinoïden die een enzymatische modificatie vereisen bij hun constructieproces. De enzymen THCA-synthase, CBDA-synthase en CBCA-synthase zetten CBGA om in respectievelijk THCA, CBDA en CBCA.

Deze zogeheten cannabinoïde-zuren hebben op zichzelf al toepassingen, maar hun 'geactiveerde' versies zijn gewilder. De 'A' in deze chemische namen verwijst naar een carboxylgroep. Na decarboxylering verdwijnt deze uit elke molecule. THCA verandert bijvoorbeeld in THC, enzovoorts. Decarboxylatie vindt via verhitting direct plaats. Soms gebeurt dit mettertijd ook vanzelf, vanwege blootstelling aan de elementen.

Sommige cannabinoïden hebben het vermogen te veranderen in andere cannabinoïden. Dit gebeurt als ze te maken krijgen met bepaalde omgevingsfactoren. Uv-licht zet CBCA bijvoorbeeld om in CBLA en oxidatie verandert THC in CBN, een andere psychoactieve cannabinoïde.

Samengevat:

• Enzymatische reacties zetten olivetolzuur en geranylpyrofosfaat om in CBGA.
• THCA-synthase, CBDA-synthase en CBCA-synthase zetten CBGA om in THCA, CBDA en CBCA.
• CBDA, THCA, CBCA en andere cannabinoïden veranderen na decarboxylering in CBD, THC, CBC…
• Oxidatie en blootstelling aan de elementen leidt tot nieuwe cannabinoïden, zoals CBN.

De complexe wereld van cannabinoïden

Het proces van de biosynthese van cannabinoïden is een veel uitgebreider artikel waard, maar we hopen dat dit complexe onderwerp nu toch iets helderder is. Je weet nu meer over de chemische reacties die leiden tot de creatie van diverse cannabinoïden, wat ongetwijfeld je begrip van cannabinoïden in het algemeen verbetert.